Stezka vede jednou z nejdůležitějších opavských ulic, která kopírovala historickou silnici směřující na Olomouc. Tato uliční trasa fungovala již od středověku a představovala součást komunikační sítě v širším intravilánu Opavy. Urbanizace této páteřní komunikace Jaktařského předměstí začala po roce 1872, kdy byla vystavěna Moravsko-slezská centrální dráha s nádražím (dnes stanice Opava západ), která napojovala Opavu na Krnov, Bruntál a Olomouc. Od roku 1905 ulici také obsluhovala elektrická dráha – linka vedoucí od Severního nádraží (dnes Opava východ) k zemské nemocnici. Na Olomoucké ulici byly vystavěny důležité veřejné stavby, například justiční palác nebo zdravotnická zařízení různých provozovatelů jako soukromé Pendlovo sanatorium, řádová škola františkánského řádu pro ošetřovatelky či zemská nemocnice a zemská psychiatrická léčebna. Protože se jednalo o „dobrou adresu“, byla ulice na přelomu 19. a 20. století zastavěna i množstvím výstavních nájemních domů a vil. Mnohé z nich patřily významným opavským osobnostem, jako byl stavitel Alois Geldner, malíř Adolf Zdrazila nebo ředitel zemské nemocnice Fritz Pendl.
